Биология - Мочевина

09 февраля 2011
Репетиторы английского - репетитор по английскому языку новомосковск.

Оглавление:
1. Мочевина
2. Биологическое значение
3. Детекция



Мочевина — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях.

Исторические сведения

Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Вёлером в 1828 г:

Urea Synthesis Woehler.png

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного in situ взаимодействием цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе.

Свойства и реакционная способность

Физические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решетка тетрагональная; претерпевает полиморфные превращения.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях, при снижении полярности растворителя растворимость падает, нерастворима в неполярных растворителях.

Растворимость:

  • в воде — 51,8, 71,7, 95,0;
  • в жидком аммиаке — 49,2, 90;
  • в метаноле — 22;
  • в этаноле — 5,4;
  • в изопропаноле — 2,6;
  • в изобутаноле — 6,2;
  • в этилацетате — 0,08;
  • в хлороформе — ~0.

Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RCNHCONH2,

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов:

RCOCl + NH2CONH2 \to RCONHCONH2 + HCl

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитуровой кислоты, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:

Barbituric acid synthesis.svg

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает ее применения в качестве минерального удобрения.

Электрофильность

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:

NH2CONH2 + ROH \to NH2COOR + NH3

К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

RNH2 + NH2CONH2 \to RNHCONH2 + NH3

и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

H2NNH2 + NH2CONH2 \to H2NNHCONH2 + NH3

образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.

Комплексообразование

Мочевина образует комплексы включения со многими соединениями, например с перекисью водорода CO2-H2O2, используемое как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода. Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины.



Просмотров: 10300


<<< Креатинин
Брожение >>>